Історія
З середини XIV ст. після битви на Синіх Водах ці землі перебували під владою Литовського князівства, і в 1420 році неподалік від нинішнього Первомайська князь Вітовт побудував арочний міст через Південний Буг, по якому проходив торгівельний шлях з Брацлавщини і Київщини до Чорного моря. Після Люблінської унії володіння литовських князів між Південним бугом, Кодимою та Синюхою (Пн і Пн-Зх) відійшли до Польщі, правобережжя Бугу (нижче за течією від гирла Кодими; Пд-З і Пд) контролювали кримські татари, а лівобережжя (нижче за течією від гирла Синюхи; Сх) — запорізькі козаки.
Навесні 1676 року гетьман запорізький Іван Самойлович направив козака Степана Підстреленого із завданням підшукати в гирлі Синюхи поблизу польського і турецького кордонів місце для будівництва укріплення. В тому ж році й було побудовано фортецю у вигляді правильного восьмикутника. Козаки назвали своє укріплення «Орлик» (від назви місцевого урочища). Замок входив до складу Бугогардівської паланки Запорозької Січі. Майже одразу ж під його захистом тут почали селитися втікачі з польської сторони та інших місць. Перші хати ставилися на схід від укріплення вздовж Синюхи та Бугу. Нині — це східна частина від вулиці Автодорівської до Київської. У XVIII ст. тут неодноразово зустрічалися представники суміжних держав, які розв'язували межові та інші питання.
У 1754-59 й 1761–1764 Орел входив до складу Новослобідського козацького полку. У 1764 році в Орлику були засновані прикордонне комісаріатство й митниці. З'являється мануфактурна промисловість, гончарство, ковальство, водяні млини, а одночасно — й купці.
За час свого існування Орликівському шанцю довелося пережити не один напад ворогів. Останнім значним походом ворогів проти фортеці на лівому березі Південного Бугу був напад запеклого ворога наших предків — кримського хана Гірея. Його 70‑тисячна орда у січні 1769 року зруйнувала укріплення, спалила слободу Орлик, а також частину прилеглих сіл. 1770 року Орликівський шанець було відвойовано російською армією Петра Паніна. У 1770 році укріплення було перейменоване в Катериненшанець (Катерининський шанець), 1772 року — слобода Орел була зарахована до розряду міст. У 1781 році поселення дістає назву «Ольвіополь».
У 1762 році козаки і біглі українські кріпаки на правому турецькому березі Південного Бугу (на територіях Ханської України) заснували слободу Олта, яка належала Туреччині. Назва її походить від тюркського слова «олта» — низовина. Відповідно до Ясського договору (1791) Голта була приєднана до Російської імперії.
1750 року на лівому березі Південного Бугу, між гирлами Кодими й Синюхи, Польща збудувала укріплення й карантинну заставу Богополь. Він започаткував третю частину сучасного Первомайська. Богополь розвивався переважно як торговельно-ремісницьке містечко. На нинішній вулиці Радянській впритул одна до одної ліпилися лавки великих і дрібних торговців. Тут же було вісім приватних готелів. А нижче понад Бугом (на теперішній вулиці Кузнечній) працювало понад 30 кузень.
Усі три поселення входили до різних губерній Росії. Так, Ольвіополь був містом Єлисаветградського повіту Херсонської губернії, Богопіль — містечком Балтського повіту Подільської губернії, Голта — казенним селом Ананьївського повіту Херсонської губернії.
Таким чином були створені три частини міста — Ольвіополь, Богопіль та Голта, які в якості окремих поселень проіснували до 1919 року. Цього року на мітингу 1 травня було прийняте рішення про об'єднання всіх трьох частин в одне місто і на честь дня солідарності трудящих назвати його Первомайськом.
У 1923 році Первомайськ стає окружним центром УСРР. До кінця 1925 року тут діяли цегельний, шкіряний, мило- і пивоварний заводи. Працювала дизельна електростанція, яка обслуговувала 450 абонентів.
У квітні 1925 делегати VI окружного з'їзду Рад заклали на березі Південного Бугу гідроелектростанцію потужністю 1200 кВт. У свій час це була найпотужніша в Україні і перша на Південному Бузі.
У 1924–1925 навчальному році діяли чотири семирічних, три початкові школи, сім шкіл лікнепу. У 1922–1924 рр. відкрилися індустріально-технічна, економічна, торгова професійні школи і школа харчовиків. У 1926 почала функціонувати фельдшерсько-акушерська школа.
У 1926 р. став до дії цементно-бетонний завод, який постачав матеріали для промислового та сільського будівництва, поблизу Первомайська відкритий кам'яний кар'єр, машинобудівний завод ім. 25 жовтня освоїв випуск двигунів внутрішнього згорання.
З червня 1930 місто стало центром району.[Джерело?] 1938 року Первомайськ віднесли до категорії міст обласного підпорядкування. У 1939 в ньому проживало 33 тис. мешканців.
У 1927 був відкритий Первомайський краєзнавчий музей. У ньому було зібрано понад 20 тис. археологічних знахідок та інших історичних матеріалів. Сюди надходили майже всі знахідки Бузькій археологічної експедиції, яка у 1931–1932 рр. вивчала берега річки Південний Буг.
У другій половині XX століття Первомайськ стає великим промисловим центром, основними галузями якого є машинобудування, легка, харчова та переробна промисловість. У 1955 в місті вводиться в експлуатацію цукровий завод, а 1956 дав першу продукцію Первомайський молоко-консервний комбінат. У 1961 стала до ладу меблева фабрика. Наприкінці 60-х побудовані каменедробильний завод «Граніт», хлібозавод і овочеконсервний завод. У 1968 р. здана в експлуатацію перша черга заводу «Фрегат», який освоїв виробництво потужних дощувальних установок. У 1976 р. завершено будівництво Первомайського м'ясокомбінату, одного з найбільших в Україні.
У лютому 1954 Первомайськ увійшов до складу Миколаївської області. Друга світова війна
Напад Німеччини перервав мирне життя громадян. У місті було створено винищувальний батальйон, до складу якого ввійшло близько 2 тисяч мешканців. З 9 по 28 липня 1941 року в місті перебував штаб Південного фронту (командуючий фронтом — генерал армії Іван Тюленєв). Оборону міста здійснювали частини 18-ї армії, на рубежі оборони міста 3 серпня 1941 року був смертельно поранений командир 169-ї стрілецької дивізії генерал-майор Іван Турунов. Незважаючи на опір радянських військ, 3 серпня 1941 року німецькі, угорські та румунські війська окупували місто.
Лівобережна частина міста (Ольвіополь і Богопіль) ввійшли до генеральної округи Миколаїв рейхскомісаріату Україна. Любашівський, Кривоозерський, Врадіївський, Доманівський райони, правобережна частина Первомайська (Голта) і Первомайського району румунським окупаційним режимом об'єднані в єдину адміністративну одиницю — Голтянський повіт губернаторства Трансністрії. У місті діяла ціла мережа підпільних організацій. Всього в роки окупації в Первомайську діяло шість підпільних груп, які підтримували тісний зв'язок не тільки між собою, але і з партизанськими загонами «Південний» і «Буревісник», що розташовувався в навколишніх лісах.
22 березня 1944 року війська 5-ї гвардійської армії під командуванням генерал-лейтенанта Олексія Жадова визволили Первомайськ від німецько-румунських військ. У боях за визволення міста найбільше відзначились воїни 13-ї гвардійської стрілецької дивізії, 8-ї та 9-ї гвардійських повітряно-десантних дивізій, 29-ї зенітно-артилерійської дивізії.
